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平成２６年７月３０日判決言渡同日原本領収裁判所書記官
平成２５年（行ケ）第１０２０８号審決取消請求事件
口頭弁論終結日平成２６年７月９日
判決
原告エフ．ホフマン－ラロシュアーゲー
訴訟代理人弁護士上谷清
同
同萩尾保繁
同山口健司
同薄葉健司
同石神恒太郎
同関口尚久
同伊藤隆大
訴訟代理人弁理士福本積
同渡邉陽一
同胡田尚則
訴訟復代理人弁理士中島勝
被告特許庁長官
指定代理人武重竜男
同中田とし子
同瀬良聡機
同山田和彦
同井上雅博
主文
１原告の請求を棄却する。
２訴訟費用は原告の負担とする。
３この判決に対する上告及び上告受理の申立てのための付加期間を３
０日と定める。
事実及び理由
第１請求
特許庁が不服２０１１－２２５３６号事件について平成２５年３月１１日に
した審決を取り消す。
第２事案の概要
１特許庁における手続の経緯等
原告は，平成１３年４月１０日を国際出願日とする特願２００１－５７８
４００号（優先権主張日２０００年（平成１２年）４月１９日，優先権主張
国アメリカ合衆国）の一部を，発明の名称を「炭酸ジメチルを用いたインド
ール化合物のメチル化」とする発明として，平成１９年５月１５日に分割出
願（以下「本願」という。）をした。
原告は，平成２３年３月３０日に手続補正をしたが，同年６月２４日付け
の拒絶査定（以下「原査定」という。）を受けたため，同年１０月１９日，
拒絶査定不服審判を請求するとともに，同日付けで本願の願書に添付した明
細書（以下「本願明細書」という。）の特許請求の範囲を変更する手続補正
（以下「本件補正」という。）をした。
特許庁は，上記請求を不服２０１１－２２５３６号事件として審理し，平
成２５年３月１１日，「本件審判の請求は，成り立たない。」との審決（以
下「本件審決」という。）をし（なお，原告のための出訴期間として９０日
が付加された。），同月２６日，その謄本が原告に送達された。
原告は，平成２５年７月２３日，本件審決の取消しを求める本件訴訟を提
起した。
２特許請求の範囲の記載
本件補正後の特許請求の範囲の請求項１の記載は，次のとおりである（以下，
請求項１に係る発明を「本願発明」という。）。
「【請求項１】
一般式（Ｉ）：【化１】
（式中，Ｒ１
は，水素，ハロゲン，Ｃ１－Ｃ６アルキル，Ｃ１－Ｃ６アルケニル，
－ＯＣＨ３，－ＮＯ２，－ＣＨＯ，－ＣＯ２ＣＨ３及び－ＣＮからなるグループの
中から選択され，Ｒ２
は，水素，Ｃ１－Ｃ６アルキル，－ＣＯ２ＣＨ３，－ＣＮ，
－ＣＨＯ，－ＮＨ２，－Ｎ（Ｃ１－Ｃ６アルキル)２，－（ＣＨ２）ｎＣＯＯＨ及び
－（ＣＨ２）ｎＣＮからなるグループの中から選択され，ｎは１～４の整数であ
り，Ｒ１
又はＲ２
の少なくともいずれか一方が水素であり，そしてＲ１
が６位に
ある場合，Ｒ２
は水素であり；そしてＲ２
がアセトニトリルである場合，Ｒ１
は
水素である）で表わされるメチル化されたインドール化合物の製造方法であっ
て，
炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）および／または相間移動触媒としての臭化テトラ
ブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）の存在下で，周囲圧にて，以下の一般式：
【化２】
（式中，Ｒ１
とＲ２
は上記の通りである）で表わされる化合物を炭酸ジメチルと
反応させる操作を含む方法。」
３本件審決の理由の要旨
本件審決の理由は，別紙審決書（写し）記載のとおりである。要するに，
本願発明は，本願の優先権主張日前に頒布された下記アないしエの刊行物１
ないし４に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができ
たものであって，特許法２９条２項の規定により特許を受けることができな
いから，他の請求項に係る発明について論及するまでもなく，本願は拒絶す
べきものであるというものである。
記
ア甲１：国際公開９８／０４５５１号（以下「刊行物１」という。）
イ甲２：特開平３－５８９６６号公報（以下「刊行物２」という。）
ウ甲３：Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９９９年，４２，２１９１－２２０
３頁（以下「刊行物３」という。）
エ甲４：ＡｐｐｌｉｅｄＣａｔａｌｙｓｉｓＡ：Ｇｅｎｅｒａｌ，１
９９７年，Ｖｏｌ．１５５，Ｎｏ．２，ｐ．１３３－１６６（以
下「刊行物４」という。）
本件審決が認定した刊行物１に記載された引用発明，本願発明と引用発明
の一致点及び相違点は，以下のとおりである。
ア引用発明
「１－メチル－６－ニトロ－１Ｈ－インドールの製造方法であって，
ＮａＨの存在下で，６－ニトロ－１Ｈ－インドールをＣＨ３Ｉと反応さ
せる操作を含む方法」の発明。
イ本願発明と引用発明の一致点
「一般式：
（式中，Ｒ１
は，－ＮＯ２から選択され，Ｒ２
は水素から選択され，Ｒ１
又
はＲ２
の少なくともいずれか一方が水素であり，そしてＲ１
が６位にある場
合，Ｒ２
は水素である）で表されるメチル化されたインドール化合物の製
造方法であって，
塩基の存在下で，以下の一般式：
（式中，Ｒ１
とＲ２
は上記の通りである）で表わされる化合物を，メチル
化剤と反応させる操作を含む方法」である点。
ウ本願発明と引用発明の相違点
インドール系化合物のメチル化に際し，本願発明は，「炭酸カリウム（Ｋ
２ＣＯ３）および／または相間移動触媒としての臭化テトラブチルアンモニ
ウム（ＴＢＡＢ）の存在下，周囲圧にて，炭酸ジメチルを用いて行う」が，
引用発明は，ＮａＨの存在下，ＣＨ３Ｉを用いて行う点。
第３当事者の主張
１原告の主張
取消事由１（進歩性の判断の誤り）
ア容易想到性の判断の誤り
本件審決は，本願発明と引用発明の相違点について，引用発明と刊行物
２ないし４に記載された発明は，「Ｐｈ－ＮＨ－」という化学構造を含む
化合物のメチル化という点で共通することから，引用発明のメチル化の条
件を刊行物２ないし４に記載されたものに変えることは当業者にとって容
易である旨判断した。しかしながら，次のとおり，刊行物２ないし４は，
それぞれ化学構造が大きく異なる化合物についてのメチル化反応を開示す
るものであり，しかもメチル化条件も異なるものであるから，これらの刊
行物を一緒にして上位概念化した周知慣用の常套手段を認定し，引用発明
との組合せで本願発明の容易想到性を判断したことは誤りである。
メチル化される化合物について
本件審決は，本願発明と引用発明の相違点の検討にあたって，引用発
明及び刊行物２ないし４（甲２～４）に記載されたメチル化される化合
物が「Ｐｈ－ＮＨ－」という化学構造を有する点で共通する旨認定した。
しかしながら，刊行物３に記載されたメチル化される化合物であるピ
リドカルバゾール化合物及び刊行物４に記載されたメチル化される化合
物であるベンゾイミダゾールは，いずれも，インドール骨格を構成する
フェニル環が窒素原子を含む五員環と縮合しており，「Ｐｈ－ＮＨ－」
という化学構造を有しているとはいえない。したがって，刊行物２ない
し４のそれぞれにおいてメチル化される化合物と引用発明においてメチ
ル化される化合物とが「Ｐｈ－ＮＨ－」という化学構造の点で共通して
いるとはいえない。
また，引用発明及び刊行物２ないし４でメチル化される化合物につい
ては，メチル化される窒素原子の化学的環境は顕著に異なる。すなわち，
引用発明のメチル化される化合物であるインドール化合物においてメチ
ル化される窒素原子は，その孤立電子対が芳香環の形成に関与している
ため，塩基性を示さないが，刊行物２の化合物のメチル化される窒素原
子は塩基性を示す。また，刊行物３の化合物においてはメチル化される
窒素原子は引用発明同様インドール骨格の中のものであるが，そのイン
ドール骨格にはイソキノリン環が縮合しているため，引用発明のインド
ール化合物の窒素原子とは異なる反応性を有すると予測される。さらに，
刊行物４の化合物のメチル化される窒素原子はベンゾイミダゾール環の
中のものであるが，ベンゾイミダゾールと引用発明のインドールとは五
員環の中の窒素の数の相違により，物理化学的性質が顕著に異なるので，
それらの中の窒素原子の化学的環境も顕著に異なるものであるといえ
る。
以上からすると，引用発明と刊行物２ないし４におけるメチル化され
る化合物は，化学構造の点で異なり，メチル化される窒素原子の化学的
環境の点でも異なるものであるから，それらを「Ｐｈ－ＮＨ－」という
化学構造を含む化合物として一括りにして，それらが炭酸ジメチルとの
化学反応において同様の挙動を示すということはできない。
なお，被告は，「Ｐｈ－ＮＨ－」化学構造を含む化合物のメチル化に
炭酸ジメチル（以下，「ＤＭＣ」又は「ジメチルカーボネート」という
ことがある。）を用いることを記載する文献は枚挙にいとまがない旨主
張するが，刊行物４及び乙３は学術雑誌の論文である乙２（Ｌｉｅｂｉ
ｇｓＡｎｎ．ｃｈｅｍ．，１９８７７７－７９）を引用するもので
あるから，当該化合物を炭酸ジメチルによりメチル化したのは乙２の著
者のみである。
メチル化剤について
本件審決は，本願発明の進歩性判断の前提として，「従前からのメチ
ル化剤であるハロゲン化メチルや硫酸ジメチルの毒性が強いことは，周
知の課題であって，これらのメチル化剤に代えて，炭酸ジメチルを用い
ることは，本願優先日前において，この課題解決の常套手段であったと
認定した。
しかしながら，ハロゲン化メチル，硫酸ジメチル，炭酸ジメチルの他
にも，トリフルオロメタンスルホン酸メチル，フルオロスルホン酸メチ
ル，メチルナトリウム，グリニャール試薬など多数のメチル化剤が知ら
れている。これら多数の選択肢の中から炭酸ジメチルを選び出すことは
容易とはいえない。
また，炭酸ジメチルは，万能なメチル化剤ではなく，反応条件等によ
ってはカルボキシル化剤として作用したり（刊行物４），化合物によっ
てはメチル化できないこともあるから（本願明細書），毒性が強いメチ
ル化剤に代えて炭酸ジメチルを用いたとしても，引用発明のインドール
化合物の窒素原子のメチル化が達成されるかどうかは，当業者が予測し
得ることではない。
さらに，刊行物１によれば，ヨウ化メチル（以下「ＣＨ３Ｉ」又は「沃
化メチル」ということがある。）によるメチル化は０℃から室温程度で
行われるのに対して，炭酸ジメチルはメチル化剤としての活性が弱く，
高い反応温度が要求されることからすると（乙３），刊行物１にインド
ールの窒素原子がヨウ化メチルによりメチル化されることが記載されて
いるからといって，炭酸ジメチルでもメチル化できるとはいえない。
加えて，炭酸ジメチルによるメチル化は求核反応であるが（刊行物４），
インドールの窒素原子は求核反応性が弱い（刊行物１，甲１９）。この
ことは，刊行物１のスキーム３のビスインドイルマレイミドの窒素原子
はマレイミド基で求核反応性が高められているから，中程度の塩基性の
炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）の共存化でヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）により
メチル化できるが，インドールでは窒素原子の求核反応性を高めるため
にＮａＨという強塩基が必要とされていることからも明らかである。ま
た，ビスインドイルマレイミドとインドールのようにインドール構造を
共有する化合物同士でさえ，メチル化に用いる塩基の種類を変える必要
があるように，対象とする化合物が異なれば，反応条件も異なることが
明らかである。
塩基及び相間移動触媒について
本件審決は，本願発明の反応が「炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）および／
または相間移動触媒としての臭化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）
の存在下」で行われる点について，刊行物２ないし４を根拠に周知慣用
の常套手段である旨認定した。
しかしながら，本願発明では，相間移動触媒が用いられるのであれば，
臭化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）が用いられるのに対して，
刊行物２では，炭酸カリウム及び相間移動触媒として臭化テトラブチル
アンモニウム，刊行物３では，炭酸カリウム及び相間移動触媒としてａ
ｄｏｇｅｎ４６４，刊行物４では，炭酸カリウム及び相間移動触媒とし
て１８－クラウン－６と，相間移動触媒が異なるのであるから，臭化テ
トラブチルアンモニウムを使うことが周知慣用の常套手段であるという
ことはできない。また，刊行物２ないし４においては，炭酸カリウムと
相間移動触媒の両者が必須なのだから，これらに基づいて，塩基及び相
間移動触媒について「炭酸カリウムおよび／または臭化テトラブチルア
ンモニウム（ＴＢＡＢ）」を使うことが周知慣用の常套手段であるとも
いえない。
なお，被告は，本願発明の「炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）および／また
は相間移動触媒としての臭化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）の
存在下」との記載は，炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）及び臭化テトラブチル
アンモニウム（ＴＢＡＢ）の少なくとも一方が存在すればよいという意
味であって，臭化テトラブチルアンモニウム以外の相間移動触媒を含む
ことを排除しないから原告の主張は前提が誤っている旨主張するが，本
願発明は毒性の強い相間移動触媒である１８－クラウン－６の存在を必
須としないから，主張の前提に誤りはない。また，被告は，乙６及び乙
７を引用して，臭化テトラブチルアンモニウムは相間移動触媒として周
知である旨主張するが，乙６にも乙７にも臭化テトラブチルアンモニウ
ムを炭酸ジメチルと組み合わせて用いることは記載されていない。
圧力について
本件審決は，刊行物２ないし４に基づき，「炭酸ジメチルを用いたメ
チル化を，炭酸カリウムおよび／またはＴＢＡＢの存在下で行う場合に，
大気圧，すなわち本願発明の「周囲圧」（本願発明及び本願明細書にお
いては，通常の大気圧を指すのに用いられている。以下，「周囲圧」は
大気圧を意味する。）で行うことは，当業者が適宜なし得る設計的事項
に過ぎないといえる。」と判断した。
しかしながら，刊行物２には反応は減圧で行われる旨記載されている
上，刊行物３で用いられるａｄｏｇｅｎ４６４及び刊行物４で用いられ
る１８－クラウン－６は非常に毒性の強い相間移動触媒であって加圧反
応チェンバーの使用が必須であるから，刊行物２ないし４の記載に基づ
いて，炭酸ジメチルを用いたメチル化を周囲圧で行うことは当業者が適
宜なし得る設計事項であるとはいえない。
なお，被告は，ａｄｏｇｅｎ４６４や１８－クラウン－６を触媒とし
て用いて大気圧で反応を行う例として乙６，７，９～１１を挙げるが，
これらはいずれも炭酸ジメチルによるメチル化とは関係のないものであ
り，工業レベルの大量生産において，加圧反応チャンバ－を用いずに，
これらの毒性の高い触媒を使用することは現実的ではない。
イ顕著な作用効果の判断誤り
本件審決は，本願明細書に記載された実験結果の一部である表２（後
において，所
望の部位以外もメチル化されたものが高収率で得られたことから，本願
発明の効果が顕著であるといえない旨判断した。
しかしながら，同結果は，Ｎ－メチル化（所望の部位のメチル化）と
Ｏ－メチル化の割合の違いを調べるためだけに行われた実験の結果であ
って，Ｎ－メチル化とＯ－メチル化の割合は，反応温度条件を適宜設定
するなどして当業者により容易に変更し得るものであるから，表２を理
由として本願発明の効果の顕著性を否定することはできない。
また，本件審決は，メチル化される化合物のＲ２
がＮＨ２基である場合，
インドール環の窒素原子のメチル化とＲ２
のＮＨ２基の窒素原子のメチ
ル化のうち前者が選択的に進むかどうかが不明であることから，本願発
明の効果の顕著性を否定した。
しかしながら，アニリンのＮ－メチル化は非常に特殊な条件下で行わ
れる（刊行物４）ので，本願発明のメチル化される化合物においてＲ２
がＮＨ２基である場合も，Ｒ２
のＮＨ２基の窒素原子をメチル化するには
同様の特殊な条件が必要であり，通常の条件下ではインドール環の窒素
原子がメチル化されることが当業者に自明である。
したがって，本件審決の上記判断は誤りである。
本願発明は，毒性の高い相間移動触媒の使用を回避し，かつ炭酸ジメ
チルの使用量を低減できるという，工業生産の上で極めて有利な効果を
奏することができる。すなわち，炭酸ジメチルの使用量は，刊行物２の
例１では約１１．９モル当量，刊行物３の方法では約４１．６モル当量
であるのに対して，本願発明では２．２モル当量で足りる。
したがって，本件審決には，本願発明の格別顕著な作用効果を看過し
た誤りがある。
ウまとめ
以上からすれば，本件審決は，相違点の容易想到性及び本願発明の顕著
な作用効果に関する判断を誤った結果，本願発明の進歩性を否定した誤り
がある。
取消事由２（手続違背）
ア主引用例及び副引用例の実質的差替え
原査定における拒絶の理由は，引用文献１ないし４（「引用文献１」は
刊行物４，「引用文献３」は刊行物１と同じ。）を本願発明と対比し，引
用文献５（刊行物２と同じ。）及び６（刊行物３と同じ。）から導かれた
技術常識を考慮して判断したものであるのに対して，本件審決の拒絶の理
由は，刊行物１（原査定の引用文献３）を主引用例とし，刊行物２ないし
４（それぞれ原査定の引用文献５，６，１）から認定した周知慣用の常套
手段を副引用例として判断した。
原査定における主引用例が，引用文献１ないし４を一括りとしたもので
あるのか，それぞれを個別にしたものであるのかは判然としないが，前者
の場合，原査定と本件審決とで主引用例が異なることが明らかである。ま
た，後者の場合であっても，主引用例を一つにしぼった点で主引用例が変
更されている。
また，副引用例として考慮された技術常識ないし周知慣用技術も，原査
定においては，Ｎ－メチル化試薬としての炭酸ジメチル，塩基としての炭
酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）及び相間移動触媒としての臭化テトラブチルアン
モニウム（ＴＢＡＢ）が汎用であることであったのに対して，本件審決で
は，それらが「Ｐｈ－ＮＨ－」という化学構造を含む化合物のメチル化に
おいて周知慣用技術であることに変更された。
以上のとおり，原査定と本件審決とでは，主引用例及び副引用例が実質
的に異なるのにもかかわらず，原告には反論の機会が与えられなかった。
イ進歩性否定の理由の変更
本件審決は，表２及びそれに関する本願明細書の記載に基づいて，本願
発明の効果の顕著性を否定したが，この点について，原告には反論の機会
が与えられなかった。
ウしたがって，本件審決には，特許法１５９条２項により準用される法５
０条に違反した手続違背がある。
まとめ
以上によれば，本願発明は，引用例に記載された発明に基づいて当業者が
容易に発明をすることができたとした本件審決の判断は誤りであり，本件審
決は，違法であるから，取り消されるべきものである。
２被告の主張
取消事由１（進歩性の判断の誤り）に対して
ア容易想到性の判断の誤りに対して
メチル化される化合物について
原告は，刊行物３，４のメチル化される化合物は，「Ｐｈ－ＮＨ－」
という化学構造を有していないから，「Ｐｈ－ＮＨ－」という化学構造
を含む化合物のメチル化という点で共通するとした本件審決は誤りであ
り，刊行物２ないし４のメチル化される化合物中のメチル化される窒素
原子の化学的環境はそれぞれ顕著に異なるから一括りにするのは不適切
である旨主張する。
しかしながら，本件審決は，ベンゼン環に直結する窒素原子のメチル
化に関する技術を説明するに当たってメチル化される化合物を「『Ｐｈ
－ＮＨ－』構造を含む化合物」と表現したにすぎない。Ｐｈはベンゼン
環構造を意味し，フェニル基に限らずフェニレン基や縮合したフェニレ
ン基も意味することは明らかであって，実際に「Ｐｈ－ＮＨ－」の化学
構造を含む化合物（インドール系やイミダゾール系の化合物も含まれ
る。）のメチル化と表現している。そして，こうした化合物のメチル化
を，塩基として炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３），相間移動触媒として臭化テ
トラブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）を用いて炭酸ジメチルで行うこと
が周知慣用であることを示す証拠は枚挙にいとまがない（刊行物２ない
し４，乙１，２）。
また，有機化学の分野において，類似する化合物の反応をまとめて一
般化された反応として認識することは技術常識である（乙４）ところ，
メチル化される窒素原子の化学的環境が違っても，刊行物２ないし４に
おけるメチル化される化合物はいずれも炭酸ジメチルによりＮ－メチル
化されることが理解でき，炭酸ジメチルがメチル化剤であることは技術
常識といえるから，当業者は，引用発明のインドール化合物である６－
ニトロインドールについても，炭酸ジメチルによりＮ－メチル化できる
であろうことを，成功の見込みをもって想起するといえる。
メチル化剤について
原告は，炭酸ジメチルではメチル化できない化合物があることなどか
らメチル化剤として選択することが容易とはいえない旨主張する。
しかしながら，原告の主張する化合物は，いずれも「Ｐｈ－ＮＨ－」
という化学構造の他に，メチル化反応に関与するアミノ基やヒドロキシ
ル基も含有し，それらの基が優先的に反応するために「Ｐｈ－ＮＨ－」
部分のメチル化が必ずしも優先的に生じないにすぎない。
引用発明のインドール化合物は，「Ｐｈ－ＮＨ－」以外にメチル化反
応に関与する置換基を有さないのであって，炭酸ジメチルがメチル化に
用いられることは周知である以上，炭酸ジメチルが他の用途に用いられ
たり，炭酸ジメチルでメチル化できない化合物が存在するとしても，当
業者が一般的に炭酸ジメチルでのメチル化を試みる妨げとはならない。
塩基及び相間移動触媒について
原告は，本願発明で相間移動触媒を用いるのであれば臭化テトラブチ
ルアンモニウム（ＴＢＡＢ）であるということを前提に，本件審決の相
間移動触媒に関する判断が誤りである旨主張する。
しかしながら，本願発明の「炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）および／また
は相間移動触媒としての臭化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）の
存在下で」との記載からすれば，本願発明においては，塩基としての炭
酸カリウムか，相間移動触媒としての臭化テトラブチルアンモニウムの
少なくとも一方が存在していればよいことを意味するのであって，例え
ば，炭酸カリウム及び１８－クラウン－６が存在するものなどを含むの
であるから，原告の主張は前提が誤っている。
また，仮に，原告のように，本願発明で相間移動触媒を用いるのであ
ればそれは臭化ブチルアンモニウムであると狭く解釈するとしても，①
化合物のＮ－メチル化に炭酸ジメチルが用いられること，②その反応に
おいて，塩基と相間移動触媒が用いられること，③その塩基として炭酸
カリウム，相間移動触媒として臭化テトラブチルアンモニウムが用いら
れることは周知慣用であった。なお，相間移動触媒として臭化テトラブ
チルアンモニウムが用いられることが周知慣用である点については，刊
行物２に記載があるほか，相間移動触媒について一般的に記載された文
献である特開昭６２－４５９号公報（乙６）や特開平７－２２４０６２
号公報（乙７）などにおいて，臭化テトラブチルアンモニウムが刊行物
３記載のａｄｏｇｅｎ４６４や刊行物４記載の１８－クラウン－６と同
列に挙げられており，当業者であれば，ａｄｏｇｅｎ４６４，１８－ク
ラウン－６の代わりに，臭化テトラブチルアンモニウムを試みることは
何の困難もないことから明らかである。
したがって，刊行物２ないし４の記載及び相間移動触媒についての当
業者の技術常識を考慮すれば，本願発明で相間移動触媒を用いるのであ
れば臭化テトラブチルアンモニウムと限っても，相間移動触媒に関する
本件審決の認定判断に誤りはない。
圧力について
原告は，刊行物２の反応は減圧で行われるものである旨主張する。
しかしながら，刊行物２の「減圧」との記載は一般的な記載にとどま
っており，実施例を含めて具体的な圧力設定条件の記載は一切ない上，
刊行物２の優先基礎出願のドイツ国公開特許公報（乙８）には，「ｄｒ
ｕｃｋｌｏｓ」と記載され，これは「加圧せず」という意味にも理解で
きることから，刊行物２における圧力条件が大気圧である可能性がある。
また，炭酸ジメチルの沸点は９０．２℃であるところ，刊行物２には，
「（反応は）約２０ないし約１８０℃・・・の範囲で実施される」「反
応を過剰のジアルキルカーボネートの中で又は極性中性有機溶媒中で実
施するのが特に望ましい。」などと記載した後に中性有機溶媒の例が記
載されており，これらの溶媒の中に上記「約２０ないし約１８０℃」で
反応を実施するのに適した沸点が高いもの（沸点が低いと加圧する必要
がある。）が含まれることからすると，刊行物２では常に特別な圧力設
定がされるわけではないと解され，当業者が上記「減圧」との記載にと
らわれて，大気圧での実施を試みないとは認め難い。
なお，原告は，刊行物３で用いられるａｄｏｇｅｎ４６４や刊行物４
で用いられる１８－クラウン－６は非常に毒性が強いから加圧反応チェ
ンバーの使用が必須である旨主張するが，具体的な根拠はなく，むしろ，
ａｄｏｇｅｎ４６４や１８－クラウン－６を触媒として用いて大気圧で
反応を行うことを記載した文献は多数ある（乙６，７，９～１１）。
以上のとおり，刊行物２ないし４において，圧力条件は特定の範囲に
限定せず実施できると理解でき，好適な反応温度範囲と溶媒の沸点との
関係等を考慮して，通常の大気圧で問題がないのであれば，それを採用
することは当然である。
以上からすると，刊行物２ないし４の化合物はいずれも「Ｐｈ－ＮＨ
－」という化学構造を含み，反応に際して炭酸カリウムが存在するとい
う意味で本願発明の「炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）および／または臭化テ
トラブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）の存在下に」に該当する。また，
炭酸カリウム及び臭化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）の存在下
で反応させる場合についても，周知慣用の常套手段である。
したがって，本願発明の相違点は引用発明から容易想到であるとした
本件審決の判断に誤りはない。
イ顕著な作用効果の判断誤りに対して
原告は，表２は，Ｎ－メチル化（所望の部位のメチル化）とＯ－メチ
ル化の割合の違いを調べるためだけに行われた実験の結果であるから，
これにより本願発明の効果を否定することはできない旨主張する。
しかしながら，仮に表２の目的が原告主張のとおりとしても，表２の
結果は，本願発明の範囲に含まれる化合物を炭酸ジメチルでメチル化し
ても，必ずしも高収率にはならないことを示しているから，高収率で生
成物を得られるという効果は，本願発明の全般にわたって奏される効果
とはいえない。
原告は，刊行物４の記載から，通常の条件であれば，アニリンのＮ－
メチル化は進まず，インドール骨格の１位の窒素原子がメチル化される
ことが自明である旨主張する。
しかしながら，刊行物４に記載されたのはインドール化合物ではなく
イミダゾール化合物であるところ，原告の主張は，ベンゼン環に直接結
合する窒素原子のメチル化が，インドール化合物でもイミダゾール化合
物でも同様に進むことを前提としているから，前記１のメチル化
される化合物の化学構造が異なる場合には反応が異なるはずであるとい
う原告の主張と矛盾する。原告主張は，「Ｐｈ－ＮＨ－」という化学構
造を有する化合物のメチル化反応が同様に進むと当業者が認識すること
を裏付けるものといえる。
したがって，本件審決における本願発明の格別顕著な作用効果の看過
をいう原告の主張は理由がない。
取消事由２（手続違背）に対して
ア主引用例及び副引用例の実質的差替え
原告は，原査定の拒絶の理由と本件審決とでは，用いた主引用例及び副
引用例（技術常識ないし周知慣用技術）が異なり，拒絶査定不服審判にお
いて査定の理由と異なる拒絶の理由を発見した場合（特許法１５９条２項）
に該当するから，出願人に対して拒絶の理由を通知し，相当の期間を指定
して意見書を提出する機会を与えなければならないはずであった旨主張す
る。
原査定の拒絶の理由は，引用文献１ないし４のいずれを主引用例として
も相違点となる点について，Ｎ－メチル化剤として炭酸ジメチル，塩基と
して炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３），相間移動触媒として臭化テトラブチルア
ンモニウム（ＴＢＡＢ）がいずれも当業者に汎用されていること（引用文
献５，６）により容易想到である旨判断したものである。一方，本件審決
の拒絶の理由は，引用文献１ないし４のうちの引用文献３（刊行物１）を
主引用例として，Ｎ－メチル化剤として炭酸ジメチル，塩基として炭酸カ
リウム，相間移動触媒として臭化テトラブチルアンモニウムが当業者に汎
用であることを示すために引用文献５，６，１（刊行物２，３，４）を挙
げて出願時の技術常識を示したものである。したがって，原査定の拒絶の
理由と本件審決とで主用例が異なるとはいえない。また，技術常識は文献
を示すまでもなく当業者が知悉している事項であるから，原査定の拒絶の
理由において既に示された２つの文献にもう一つ追加されたからといっ
て，原査定の拒絶の理由と本件審決とで副引用例が異なるとはいえない。
イ進歩性否定の理由の変更
原告は，本件審決における本願発明の効果についての判断は，進歩性判
断に関する事情として出願人に反論の機会が与えられていない旨主張す
る。
しかしながら，効果についての判断は，相違点に係る構成が想到容易で
あるにもかかわらず，本願発明に進歩性の存在が肯定される事情として格
別の効果が存在するか否かを検討したものである。そもそも，効果に関す
る主張は，進歩性欠如の拒絶理由を受けた出願人が積極的に主張立証すべ
きことであって，審判官からの指摘に対応しなければ主張できないことで
はない。
まとめ
以上のとおり，原告主張の取消事由はいずれも理由がなく，本願発明は，
引用例に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をすることができた
とした本件審決の判断に誤りはない。
第４当裁判所の判断
１取消事由１（進歩性判断の誤り）について
本願明細書の記載事項等
ア本願発明の特許請求の範囲（請求項１）の記載は，前記第２の２のとお
りである。
イ本願明細書の【発明の詳細な説明】には，次のような記載がある。
「【技術分野】
本発明は，炭酸ジメチル（“DMC”）を用いたインドール化合物のN-
メチル化に関する。」（段落【０００１】）
「【背景技術】
3-(1-メチルインドール-3-イル)-4-(1-メチル-6-ニトロインドール-3-イ
ル)-1H-ピロール-2,5-ジオンという化合物は，プロテインキナーゼC
（“PKC”）の選択的阻害剤であり，固形ガンを経口治療したり，関節リ
ューマチなどの自己免疫疾患を治療したりするための抗有糸分裂剤とし
て役に立つ。」
「この化合物を調製するための合成経路では，メチル化剤としてヨウ
化メチルを使用する。」
「残念なことに，ヨウ化メチルは非常に毒性が強い上，沸点が低い。
ヨウ化メチルを空気中に放出することは，厳しく制限されている。した
がって，インドール化合物をメチル化するための環境にやさしい方法が
必要とされている。」（以上，段落【０００２】）
「一般的なメチル化剤であるハロゲン化メチル（MeX；X=Cl，Br，I）
と硫酸ジメチル（“DMS”）を用いると，穏やかな反応条件でO-，C-，
N-をメチル化することができる。しかしヨウ化メチルに関して上に説明
したように，これらの化合物は，環境ならびに製造プロセスの安全とい
う観点からすると大きな問題がある。他方，炭酸ジメチル（“DMC”）は，
相対的に安全で，毒性がなく，環境にやさしいメチル化剤である。DMC
を使用したときの副生成物であるメタノールと二酸化炭素は，廃棄上の
問題がない。しかも，2つのインドール環をメチル化する必要がある上
記クラスの抗有糸分裂剤を製造している業者にとって，必要性は2倍に
なる。DMCを用いてアリールアセトニトリルのα位をメチル化できるこ
とが報告されている（Tondo,P.，Selva,M.，Bomben,A.，Org.Synth.，
1998年，第76巻，169ページ）が，DMCを用いてインドール環を含む化
合物をメチル化することはこれまで誰も提案したことがなく，ましてや
インドール環のN-メチル化にDMCを用いることはまったくの考慮外で
あった。」（段落【０００４】）
「残念なことに，従来法でDMCを用いる場合に一般に要求されるの
は，反応温度が高いこと（>180℃），ステンレス鋼のオートクレーブ，
高圧，（溶媒およびメチル化剤として用いる）炭酸ジメチルを過剰にす
ることである。触媒の助けを借りると反応温度を下げること（100℃）
ができる。しかしこのような触媒は一般に毒性が非常に強く，加圧反応
チェンバーが必要とされる。」（段落【０００５】）
「インドール環をメチル化するのに炭酸ジメチルを用いるという新規
な方法は本発明の一部をなしており，ヨーロッパ特許出願第00/13026号
に開示されている。
したがって，本発明は，従来技術で必要とされている環境に配慮した
方法，すなわち，高温または高圧が必要でない条件下でインドール化合
物に含まれる窒素原子をメチル化する方法を実現するものである。」（段
落【０００６】）
「一般に，反応温度は約120℃～約134℃であるが，より好ましいのは
約126℃～約130℃である。」（段落【０００９】）
「反応は，溶媒の存在下で行なわせるのは好ましい。溶媒としては，
例えばN,N-ジメチルホルムアミドや1-メチル-2-ピローリジノンなどが
挙げられるが，最も好ましい溶媒はN,N-ジメチルホルムアミドである。
反応は，相間移動触媒の存在下で行なわせることが好ましい。触媒と
しては，例えば臭化テトラブチルアンモニウム，18-クラウン-6などが挙
げられるが，最も好ましい触媒は臭化テトラブチルアンモニウムであ
る。」（段落【００１０】）
「本発明の方法には，塩基の存在下で反応させる操作を含めることが
できる。塩基としては，例えば水酸化カリウム，水酸化ナトリウム，炭
酸カリウムが挙げられるが，最も好ましい塩基は炭酸カリウムである。
塩基は，アルカリ金属の水酸化物または炭酸塩でもよい。反応は，も
ちろん塩基と触媒の両方が存在している状態で行なわせることができ
る。」（段落【００１１】）
「例えば塩基を水酸化カリウム，水酸化ナトリウム，炭酸カリウムか
らなるグループの中から選択し，触媒を相間移動触媒にすることが好ま
しい。好ましい塩基は，水酸化カリウム，水酸化ナトリウム，炭酸カリ
ウムからなるグループの中から選択し，好ましい触媒は，臭化テトラブ
チルアンモニウム，18-クラウン-6からなるグループの中から選択する。」
（段落【００１２】）
「反応時間としてはさまざまな時間が可能であるが，当業者であれば
容易に決定することができる。好ましい反応時間は0.75時間～36時間で
ある。より好ましいのは1時間～26時間であり，最も好ましいのは1時間
～10時間である。」（段落【００１３】）
「これから本発明の好ましい実施態様について説明する。これら実施
態様は，本発明を理解するためのものであり，本発明の範囲を限定する
ものではない。」（段落【００１５】）
ａ「本発明の方法では、塩基または触媒の存在下において、基質であ
るインドールを適切な溶媒（例えばN,N-ジメチルホルムアミド
（“DMF”）または1-メチル-2-ピローリジノン（“NMP”））の中で炭
酸ジメチルと混合した後、反応混合物を還流させながら短時間（普通
は2～3時間）加熱する。反応温度は、当業者であれば容易に決めるこ
とができる。反応温度は、一般に、溶媒の沸点よりも高く、DMCの場合
には約90℃である。反応は、水を添加して停止させることができる。
その操作の後、濾過によって、または適切な溶媒を用いた抽出によっ
て、生成物を得ることができる。本発明の方法だと、一般に、望む生
成物が高品質かつ高い収率で得られる。例えば、6-ニトロインドール
を用いて反応を行なわせると、1-メチル-6-ニトロインドールが96％の
収率で得られた。純度は99.5重量％であり、わずかに0.3％の不純物が
検出されただけである。」（段落【００１６】）
「以下に説明する方法は、一般的な方法である。生成物が固体でな
い場合には、濾過は必要でなく、その代わりに望む生成物を適切な溶
媒（例えばt-ブチルメチルエーテル、酢酸エチル）を用いて水性混合
物から抽出することができる。
DMCを用いたインドール系のメチル化にさまざまな置換基が及ぼ
す効果を調べた。表1は、いくつかの電子吸引基がN-メチル化反応に
及ぼす効果を記録したものである。官能基がインドール系のフェニル
環上またはピロール環上にある場合には、N-メチル化されたインドー
ル生成物はどれも、反応時間と収率に大きな違いはなかった。この方
法でテストしたすべての基質は高収率（>95％）であったが、インド
ール-3-カルボキシアルデヒドだけは例外で、対応するN-メチル化され
たインドールの収率は85％であった。」（段落【００１７】）
「表1。インドールをN-メチル化するための電子吸引置換基の効果
【表１】
」（段落【００１８】）
ｂ「R基は、インドール系の1位を除くどの位置に来ることもできる。
インドール-3-カルボン酸と炭酸ジメチルの間の反応も調べた。O-メチ
ル化されるかN-メチル化されるかの違いは、予想したほど大きくはな
かった。しかし、予想通り、上記の反応条件ではカルボキシル基のエ
ステル化がN-メチル化よりも幾分速かった。例えば炭酸カリウムの存
在下においてDMFの中でインドール-3-プロピオン酸を炭酸ジメチル
と反応させることにより、4時間後に還流温度にて、O,N-ジメチル化
された生成物が65％の収率で得られるとともに、O-メチル化された生
成物が30％の収率で得られた。この反応混合物を還流させながらさら
に4時間にわたって加熱したところ、O,N-ジメチル化された生成物だ
けが93％の収率で得られた。表2に示したように、同様の結果がイン
ドール-3-酢酸でも見られた。しかしインドール-3-カルボン酸を典型的
な反応条件にした場合には、ジメチル化された生成物が50％の収率で
得られた以外に、反応温度（128℃）においてインドール-3-カルボン
酸が脱炭酸反応した結果として生成したN-メチルインドールが45％
の収率で得られた。」（段落【００１９】）
ｃ「表２。炭酸ジメチルとの反応によるインドールカルボン酸のＮ－
メチル化とＯ－メチル化の割合の違い
【表２】
」（段落【００２０】）
「上記のように、置換基は、インドール核の1位を除く任意の位置
に結合させることができた。」（段落【００２１】）
ｄ「実施例17
1-メチルインドール-3-酢酸メチルエステルと1-インドール-3-酢酸
メチルエステルの調製
【化２５】
三つ首丸底フラスコに、インドール-3-酢酸（3.0g、17.12ミリモル）、
炭酸カリウム（粉末、1.5g）、N,N-ジメチルホルムアミド（20ml）、
炭酸ジメチル（4.3ml、51.07ミリモル）を入れた。得られた混合物を
還流させながら6時間にわたって加熱した（約130℃）。その時点で反
応の進行をHPLCにより分析したところ、出発物質が消費されてしま
っていた。反応混合物を室温まで冷却した後、水（50ml）とt-ブチル
メチルエーテル（60ml）を用いて分離させた。分離した有機層を水で
洗浄し（2×50ml）、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物は、HPLC
分析により、1-メチルインドール-3-酢酸メチルエステル（89％）と1-
インドール-3-酢酸メチルエステル（8％）を含んでいることがわかっ
た。この粗生成物を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーに
より個々の生成物に分離した。全収量は3.2gで、1-メチルインドール
-3-酢酸メチルエステルが2.8g、1-インドール-3-酢酸メチルエステルが
0.40gであった。」（段落【００４３】）
ｅ「実施例18
1-メチルインドール-3-プロピオン酸メチルエステルと1-インドール
-3-プロピオン酸メチルエステルの調製
【化２６】
インドール-3-プロピオン酸（1.0g、5.28ミリモル）、炭酸カリウム
（粉末、0.25g）、N,N-ジメチルホルムアミド（10ml）、炭酸ジメチ
ル（1.3ml、15.7ミリモル）からなる撹拌混合物を還流させながら加
熱した（約130℃）。還流させながら5時間にわたって反応させた後に
HPLC分析を行なったところ、検出できるレベルの出発物質は残って
いなかった。反応混合物を室温まで冷却した後、水（25ml）で希釈し、
t-ブチルメチルエーテル（40ml）で抽出した。有機層を水で洗浄し
（2×50ml）、溶液を減圧下で濃縮した。粗生成物は、HPLC分析によ
り、1-メチルインドール-3-プロピオン酸メチルエステル（65％）と1-
インドール-3-プロピオン酸メチルエステル（30％）を含んでいること
がわかった。この粗生成物を、シリカゲル上でのカラムクロマトグラ
フィーにより個々の生成物に分離した。全収量は1.01gで、1-メチルイ
ンドール-3-プロピオン酸メチルエステルが0.66g、1-インドール-3-プ
ロピオン酸メチルエステルが0.35gであった。」（段落【００４４】）
ウ前記ア及びイの記載を総合すれば，本願明細書には，次の点が開示され
ていることが認められる。
従来は，インドール化合物のメチル化剤としてはヨウ化メチル等が使
用されてきたが，毒性が強いなどの問題があり，環境にやさしい方法が
必要とされていた。一方，炭酸ジメチルは，相対的に安全で毒性がなく，
環境に優しいメチル化剤であるが，従来の方法で用いる場合には一般に，
反応温度が高いこと（>180℃），ステンレス鋼のオートクレーブ，高圧，
（溶媒およびメチル化剤として用いる）炭酸ジメチルを過剰にすること
などが要求され，触媒の助けを借りると反応温度を下げること（100℃）
ができるが，このような触媒は一般に毒性が非常に強く，加圧反応チェ
ンバーが必要とされるなどの問題があり，インドール環のＮ－メチル化
にＤＭＣを用いることは全くの考慮外であった。
本発明は，ある一定の範囲に限定されたインドール化合物に関して，
炭酸ジメチルを用い，炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）および／または相間移
動触媒としての臭化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）の存在下で，
周囲圧にて，上記インドール化合物に含まれる窒素原子をメチル化する
いては，高品質，高収率で望む生成物が得られた。
一方で，本願発明の範囲に含まれるＲ２が－（ＣＨ２）ｎＣＯＯＨでｎ
が１及び２の化合物をメチル化する場合（表２），本願発明の範囲に含
まれるインドール－３－酢酸をメチル化する場合（実施例１７），イン
ドール－３－プロピオン酸をメチル化する場合（実施例１８）などにお
いては，望む生産物は得られなかった。
刊行物１（甲１）の記載事項等
刊行物１（甲１）は，医薬品として使用される式（Ｉ）の置換ピロールに
関する発明を開示する国際公開公報であって，次のような記載がある。
ア「本発明は，置換ピロールに関する。さらに詳細には，本発明は，式（Ⅰ）：
Ⅰ
」
（原文１頁３～５行，部分訳１・１頁１～２行）に関するものである。
イ「Ｘ及びＹが，両方Ｏを意味する式（Ｉ）の化合物は，以下のスキーム
１～３で製造される。
スキーム１
」
（原文５頁１２行～６頁４行・部分訳２・１頁）
「スキーム１に記載のとおり，既知化合物，又は既知の方法で製造
される化合物である式（Ⅱ）の化合物は，ＮａＨ及びＣＨ３Ｉと，Ｎ，
Ｎ－ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランのような不活性
溶媒中で，約０～２５℃で反応させて式（Ⅲ）の化合物を形成させる。」
（原文７頁１～４行，部分訳２・２頁６～９行）
スキーム２
「
」
（原文８頁１～３行）
「スキーム３
」
（原文１０頁５～８行，部分訳３・１頁４～６行）
「式（Ⅶ）の化合物は，炭酸カリウムのような塩基及びＣＨ３Ｉのよ
うなアルキル化剤と，Ｎ－メチルピロリジノンのような溶媒中で，室温
で反応して，式（Ⅷ）の化合物を形成させる。」（原文１１頁１３～１
６行，部分訳３・２頁８～１０行）
ウ「実施例１
３－（６－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）－４
－（１－メチル－６－ニトロ－１Ｈ－インドール－３－イル）－ピロール
－２，５－ジオン
ａ）既知の６－ニトロ－１Ｈ－インドール（５ｇ，３１ｍＭ）をジメチ
ルホルムアミド（５０ｍｌ）に含む溶液を，０℃に冷却し，ＮａＨ（１
ｇ，３７ｍ）で処理した。０℃で２時間撹拌した後，ＣＨ３Ｉ（２．３
ｍｌ，３７ｍＭ）を加え，反応混合物を室温に温めながら一晩撹拌した。
Ｈ２Ｏ（５００ｍｌ）の中へ注いだ後，混合物を酢酸エチル（２００ｍ
ｌ×４）で抽出した。合わせた有機画分をＭｇＳＯ４で乾燥し，濾過し，
蒸発させた。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して，１
－メチル－６－ニトロ－１Ｈ－インドール（５．３４ｇ，９７％）を得
た。」（原文１７頁２４行から１８頁２行，部分訳４・１頁１～１２行）
刊行物２（甲２）の記載事項
刊行物２（甲２）は，モノー又はオリゴウレタンの窒素原子をアルキル化
してＮ，Ｎ－二置換モノー又はオリゴウレタンを製造する方法を開示する公
開特許公報であって，次のような事項が記載されている。
ア「発明の分野
本発明はＮ－芳香族，Ｎ－脂肪族，Ｎ－脂環式，およびＮ－アルアリフ
ァティック置換モノーおよびオリゴウレタンとジアルキルカーボネート
の，過剰のジアルキルカーボネートおよび／または適当な溶媒中の少なく
とも化学量論的に当量の固体炭酸アルカリまたはアルカリ土類（特に炭酸
カリウムおよび／またはナトリウム）の存在下および相間移動触媒の存在
下での反応によるＮ，Ｎ－二置換モノーおよびオリゴウレタンの製造方法
に関する。」（１頁右下欄９～１９行）
イ「従来技術と問題点
モノウレタンが低級アルキルハライドまたはアルキルサルフェートと反
応してＮ，Ｎ－二置換モノウレタンを生じうることは知られている。」
「しかし，知られている方法の欠点は，良好な収率が金属水素化物（例
えば水素化ナトリウム）のような特殊な比較的高価な塩基を使用した場合
にしか得られないことである。」（１頁右下欄２０行～２頁左上欄８行）
「すべての既知方法の１つの共通の特徴は，結局アルキル化は，その殆
んどすべてが生理学的に好ましくないことが知られているアルキル化剤で
実施されるということである。例えばＮ－アルキル化はジメチルサルフェ
ートまたは塩化または沃化メチルで実施される。」（２頁右上欄８～１３
行）
ウ「問題点を解決するための手段
本発明の目的は上記欠点を回避する経済的なＮ－芳香族またはＮ－脂肪
族置換ウレタンのアルキル化方法を提供することであった。ここに意外に
も，Ｎ－芳香族，Ｎ－脂肪族，Ｎ－脂環式およびＮ－アルアリファティッ
ク置換モノーおよびオリゴウレタンをジアルキルカーボネートと，少なく
とも当量の固体アルカリまたはアルカリ土類炭酸塩の存在下で反応させる
と所望のＮ，Ｎ－二置換モノーおよびオリゴウレタンを得ることができる
ことが見出された。」（２頁右上欄１４行～左下欄４行）
エ発明の詳細な記載
「既知方法に比べて，本発明の方法はアルカリまたはアルカリ土類炭酸
塩およびジメチルカーボネートのような安価な危険性の少ない取扱容易な
物質を，より危険な金属水酸化物およびアルキル化剤の代りに使用するこ
とにより，Ｎ，Ｎ－二置換ウレタンを高収率で驚くほど容易に製造するこ
とを可能にする。」（３頁左下欄１３～１９行）
「反応は一般に連続的にまたは非連続的に減圧で約２０ないし約１８
０℃（好ましくは８０ないし１４０℃）の範囲の温度で実施される。」（７
頁左上欄１９行～右上欄１行）
オ「実施例
例１Ｎ－メチル－Ｎ－フェニル－Ｏ－メチルウレタン（またはＮ－メ
チル－Ｎ－フェニルカルバミン酸メチル）の製造
Ｎ－フェニルカルバミン酸メチル（１５．１ｇ，０．１モル）を最初に
反応器中でジメチルカーボネート１００ｍｌと一緒に混合した。粉砕し乾
燥した炭酸カリウム（５ｇ，０．０３６モル）およびテトラブチルアンモ
ニウムブロマイド（１ｇ，０．００３モル）を順次室温で撹拌しつつ添加
した。還流温度（９５－９７℃）に加熱後，反応混合物をその温度で７日
間撹拌した。次に，溶液を熱時濾過し，冷却し，そして回転蒸発器で溶媒
を除去した。得られた透明淡褐色油（１４．８ｇ）を球管炉（Ｂｕｃｈｉ
モデルＧＫＲ－５０）中で約１５０℃，０．０１ミリバールで蒸留し，式：
を有する所望生成物１３ｇ（理論値の８８％）を得た。」（８頁左上欄１
１行～右上欄９行）
刊行物３（甲３）
刊行物３は，学術雑誌に掲載された論文であって，概ね次のような事項が
記載されている。
ア「スキーム１
」
（２１９２頁１～３行）
イ「５，６，１１－トリメチル－９－メトキシ－６Ｈ－ピリド［４，３－
ｂ］カルバゾール－１－カルボン酸エチルエステル（８）（スキーム1）
化合物７（５．０ｇ，１４．３ｍｍｏｌ），炭酸ジメチル（５０ｍＬ），
炭酸カリウム（５．０ｇ）及びａｄｏｇｅｎ４６４（１．０グラム）の混
合物を，ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中で３時間還流温度で撹拌後，
真空下で濃縮した。
残渣をジクロロメタンに溶解し，溶液を水と塩化リチウムの飽和水溶液
で洗浄，乾燥し，真空下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーによって，
３％エタノールを含むトルエンに溶離させ，化合物８（４．６４ｇ，８９％）
を得た。」（原文２１９８頁右欄下から３行～２１９９頁左欄１１行）
刊行物４（甲４）
刊行物４は，炭酸ジメチルの反応に関する概説であって，概ね次のような
事項が記載されている。
ア「ジメチルカーボネート（ＤＭＣ）は，多様な化学的性質を有しており，
メチル化とメトキシカルボニル化剤として主に使用されてきた。メチル化
反応は合成化学の分野で非常に重要である。一般的な慣用として，硫酸ジ
メチルまたはヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）をメチル化剤として使用されてい
る。」（原文１３３頁下から５行～２行，部分訳２・２～５行）
イ「ＤＭＣの化学反応性は多彩である。ＤＭＣはメチル化剤として使用で
き得る。
ここで，Ｙ－
は求核試薬を意味する。」（原文１３５頁２２～２５行，
部分訳３・１頁９～１２行）
「ＤＭＣはカルボキシル化剤としても使用可能である。
」
（原文１３６頁２～３行，部分訳３・２頁１～２行）
ウ「ＤＭＣの最も重要な特性の一つは，従来のメチル化剤またはカルボニ
ル化剤に比べて毒性が低いことである。」（原文１３７頁３～４行，部分
訳５・１～２行）
エ「複素環化合物のＮ－メチル化
様々な含窒素複素環化合物のメチル化はLisselや同僚によって報告さ
れた。イミダゾールおよびベンゾイミダゾールは，炭酸カリウムと１８－
クラウン－６を用いた相間移動系でメチル化される。」（原文１４６頁下
から５行～最終行，部分訳６）
「
」
（原文１４７頁１～１０行）
なお，上記式の環構造は誤記であると認められ，正しくは，下記のとお
りである。
相違点の容易想到性について
ア本件審決は，本願発明と引用発明の相違点について，引用発明と刊行物
２ないし４に記載された発明は，「Ｐｈ－ＮＨ－」という化学構造を含む
化合物のメチル化という点で共通することから，引用発明のメチル化の条
件を刊行物２ないし４に記載されたものに変えることは当業者にとって容
易である旨判断した。これに対し，原告は，刊行物２ないし４は，それぞ
れ化学構造が大きく異なる化合物についてのメチル化反応を開示するもの
であり，しかもメチル化条件も異なるものであるから，これらの刊行物を
一緒にして上位概念化した周知慣用の常套手段を認定し，引用発明との組
合せで本願発明の容易想到性を判断したことは誤りである旨主張するの
で，以下検討する。
イまず，とおりの引用発明が記載されてい
ること，本願発明と引用発明が同イのとおりの一致点を有することは当事
者間に争いがない。
刊行物１には，式（Ⅰ）の
Ｘ及びＹがＯの化合物（置換ピロールの一種）がスキーム１ないし３で製
造されることが開示され，その実施例として，スキーム１ないし３を用い
て，３－（６－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－インドール－３－イル）－
４－（１－メチル－６－ニトロ－１Ｈ－インドール－３－イル）－ピロー
ル－２，５－ジオンを合成する方法が記載されているところ，引用発明は，
その第一工程として行われているものと位置付けられる。この工程は，一
般化したスキームにおいては，スキーム１の化合物Ⅱから化合物Ⅲへの反
応に該当し，６－ニトロ－１Ｈ－インドールの窒素原子をメチル化する反
応であって，メチル化剤としてヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）を用いて，強塩
基である水素ナトリウム（ＮａＨ）の存在下で反応を行ったものである。
そして，このように引用発明が置換ピロールの一種を合成する大きなス
キームの一工程の一例であって，スキーム１ないし３において触媒や反応
条件が特定されていないことからすると，当業者であれば，引用発明にお
いて，メチル化剤としてヨウ化メチル，塩基として水素ナトリウムを必ず
用いなければならないわけではなく，６－ニトロ－１Ｈ－インドールの窒
素原子をメチル化する反応が生じれば足りると理解すると認められる。
そこで，引用発明において，メチル化剤として炭酸ジメチル，塩基とし
て炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）および／または相間移動触媒としての臭化テ
トラブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）を用いることが当業者にとって容易
想到であるか検討する。
ウ有機化合物中の窒素原子のメチル化に関する周知技術
刊行物２の記載事項によれば，従来から有機化合物の窒
素原子をアルキル化するにあたっては，水素ナトリウム（ＮａＨ）等の
比較的高価な塩基を使用したり，ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）等の生理学
的に好ましくないアルキル化剤が使われていたが，その欠点を克服する
ため，安価で危険性の少ないアルキル化剤としてジアルキルカーボネー
ト（炭酸ジメチルが含まれる。）を用い，アルカリ又はアルカリ土類炭
酸塩及び相間移動触媒の存在下で反応を行って，Ｎ－芳香族，Ｎ－脂肪
族，Ｎ－脂環式及びＮ－アルアリファティック置換モノー及びオリゴウ
レタンのアルキル化をすることが行われている。そして，その具体例の
一つとして，アルキル化剤として炭酸ジメチル，炭酸塩として炭酸カリ
ウム，相間移動触媒として臭化テトラブチルアンモニウムを用いて，９
５～９７℃で７日間反応させて，下記のＮ－フェニルカルバミン酸メチ
ルの窒素原子をメチル化することが挙げられている。
なお，上記具体例には，圧力条件について記載がないので，反応は周
囲圧で行われたものと認められる。
刊行物３の記載事項によれば，インドール骨格を有する
下記化合物７中の窒素原子を，炭酸ジメチルを用いて，炭酸カリウム（Ｋ
２ＣＯ３）及びａｄｏｇｅｎ４６４の存在下でメチル化することが行われ
ている。
なお，圧力条件については記載がないため，周囲圧で行われたものと
認められる。
刊行物４の記載事項によれば，ジメチルカーボネート（Ｄ
ＭＣ，炭酸ジメチル）はメチル化剤として使用でき，それまで知られた
硫酸ジメチルやヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）などのメチル化剤に比べて毒
性が低いという重要な特性を有すること，下記のイミダゾール及びベン
ゾイミダゾールの窒素原子が炭酸カリウムと１８－クラウン－６を用い
た系で炭酸ジメチルによりメチル化されることが知られている。
なお，圧力条件については記載がないため，周囲圧で行うものと認め
られる。
上記の事実からすると，本願の優先権主張日において，構
造が相当程度異なる様々な有機化合物についてメチル化剤として炭酸ジ
メチルが使用されており，その際には，弱塩基である炭酸カリウム（Ｋ
２ＣＯ３）と相間移動触媒の存在下，周囲圧で反応を行っていると認める
ことができる。
したがって，①有機化合物の窒素原子をメチル化する場合，炭酸ジメ
チルがメチル化剤の候補となること，②メチル化剤として炭酸ジメチル
を使用する場合には，弱塩基である炭酸カリウムと相間移動触媒の存在
下，周囲圧で反応を行うことが，当業者に周知であったと認められる。
また，上記，この周知のメチル化方法は，ヨウ化
メチル（ＣＨ３Ｉ）のような生理学的に好ましくない薬剤や水素ナトリ
ウム（ＮａＨ）のような高価な塩基を用いた方法の問題点（安全上の問
題，副生成物の廃棄の問題，経済上の問題）を解決する可能性がある方
法としても当業者に認識されていたと認められる。
エ以上の検討を総合すると，引用発明は，６－ニトロ－１Ｈ－インドール
の窒素原子のメチル化をヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）を用いて水素ナトリウ
ム（ＮａＨ）の存在下で反応を行ったものであるが，刊行物１の趣旨から
すれば，窒素原子のメチル化が生じれば足り，メチル化剤や塩基は変更し
得るものと理解される一方で，ヨウ化メチルには毒性があり，水素ナトリ
ウムは反応性の高い強塩基であることにかんがみると，当業者にとって，
安全上，副生成物の廃棄，経済上の問題を解決するために，引用発明のメ
チル化方法を，周知の方法であった安全性の高い炭酸ジメチルを用いる上
記の方法を試してみることには動機付けがあるといえる。そして，本願発
明と引用発明の相違点を構成する「炭酸カリウムおよび／または相間移動
触媒としての臭化テトラブチルアンモニウムの存在下で」との点は，その
文言からして，炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３），臭化テトラブチルアンモニウ
ム（ＴＢＡＢ）又はそれら両者のいずれかの存在を必須とするが，その他
の塩基や相間移動触媒が存在することを妨げないものと解されるから，弱
塩基である炭酸カリウムを用いる上記周知の方法は，これに含まれると認
められる。
したがって，相違点に係る本願発明の構成は，当業者が刊行物１の記載
及び周知技術に基づいて容易に想到し得たものである。
オ原告の主張について
原告は，本件審決が，引用発明と刊行物２ないし４に記載された事項
を下記の「Ｐｈ－ＮＨ－」という化学構造を含む化合物の窒素原子のメ
チル化という点でまとめたのは誤りであって，刊行物２ないし４のメチ
ル化方法を引用発明に組み合わせることはできない旨主張する。
刊行物２ないし４のＮ－メチル化される化合物（前記ウないし）
をみると，刊行物２の化合物はベンゼン環の外に窒素原子が存在してい
る構造，刊行物３の化合物７は縮合する４つの環の中に窒素原子が存在
する構造，刊行物４の化合物はイミダゾールとベンゾイミダゾールであ
って二つの窒素原子が化合物の環の形成に関与している構造で，窒素と
他の原子の結合状態などを含めて構造自体が相当程度異なっているこ
と，これらの化合物を含めて「Ｐｈ－ＮＨ－」という化学構造を有する
化合物を一群として取り扱う分類方法があると認めるに足りる証拠もな
いことなどからすれば，これらの化合物には「Ｐｈ－ＮＨ－」という化
学構造の共通性があると認定した上で周知技術を引用発明に組み合わせ
ることが容易であるとした本件審決の理由を採用することはできない。
しかしながら，前記イないしエで判示したとおり，そもそも有機化合
物の窒素原子をメチル化する場合に，メチル化剤として炭酸ジメチルを
用い，炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）と相間移動触媒の存在下，周囲圧で反
応を行うというメチル化の方法が当業者にとって周知であって，それを
引用発明のメチル化方法と置換することが当業者にとって容易に想到し
得ると認められるのであるから，本件審決の上記誤りは，前記容易想到
性の判断を左右しない。
したがって，原告の主張は，理由がない。
原告は，引用発明及び刊行物２ないし４のメチル化される化合物中の
窒素原子の化学的環境はそれぞれ異なり，炭酸ジメチルとの反応性が同
等とはいえないから，刊行物２ないし４のメチル化方法を引用発明に組
み合わせることはできない旨主張する。
しかしながら，上記ウ及びエで判示したとおり，刊行物２ないし４に
おいてもメチル化される化合物の構造自体は相当程度異なり，その窒素
原子の化学的環境もそれぞれ異なっているが，いずれの場合も炭酸カリ
ウム及び相間移動触媒の存在下で炭酸ジメチルによりメチル化できたの
であるから，引用発明のメチル化される化合物中の窒素の化学的環境が
異なることは，引用発明との組合せを阻害する理由とはならない。
したがって，原告の主張は理由がない。
原告は，炭酸ジメチルは万能ではなく活性が弱いメチル化剤であり，
炭酸ジメチルによるメチル化反応は求核反応であるが，引用発明のイン
ドール化合物の窒素原子は求核反応性が弱く，甲１９に記載されている
とおり，インドールがプロトン化や脱プロトン化するためには強酸や強
塩基が必要であることなどから，炭酸ジメチルでメチル化できると当業
者が予測することはない旨主張する。
しかしながら，刊行物２ないし４からは，メチル化される化合物中の
窒素原子の化学的環境は異なっても，炭酸カリウム及び相間移動触媒の
存在下で炭酸ジメチルによりメチル化できることがわかり，刊行物２に
記載されているとおり，環境に優しいメチル化反応としてヨウ化メチル
（ＣＨ３Ｉ）などによるメチル化反応に代えて用いることが知られてい
るのであるから，メチル化剤として万能ではなく活性が弱いとしても，
引用発明のメチル化方法に代えて上記の炭酸ジメチルを用いる方法を試
みることが妨げられるとはいえない。
また，甲１９には，インドールがプロトン化や脱プロトン化するため
には強酸や強塩基が必要であることが記載されているが，求核反応が進
行するためにプロトン化や脱プロトン化が必須であると認めるに足りる
証拠はないから，そのことから直ちに，当業者がインドールの求核反応
を進行させるために強酸や強塩基が必須であると考えると認めることは
できない。その他，原告が主張する全ての事情を参酌しても，当業者が，
引用発明のインドール化合物の窒素原子では求核反応は進行しないと考
えて，炭酸ジメチルによるＮ－メチル化を試みもしないで断念するとま
でいうことはできない。
したがって，原告の主張は理由がない。
原告は，本願発明では，相間移動触媒を用いるのであれば臭化テトラ
ブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）であるのに対して，刊行物２ないし４
の中で相間移動触媒として臭化テトラブチルアンモニウムを用いるのは
刊行物２のみであるから，刊行物２ないし４に基づいて，「炭酸カリウ
ムおよび／または相間移動触媒としての臭化テトラブチルアンモニウム
の存在下で」という本願発明の構成要件が周知であるということはでき
ない旨主張する。
しかしながら，前記エで判示したとおり，本願発明の「炭酸カリウム
および／または相間移動触媒としての臭化テトラブチルアンモニウムの
存在下で」との記載は，その文言から，炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３），臭
化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ），またはそれら両者を必須と
するが，その他の塩基や相間移動触媒が存在することを妨げないという
意味に解され，このことは，本願明細書の「反応は，相間移動触媒の存
在下で行なわせることが好ましい。触媒としては，例えば臭化テトラブ
チルアンモニウム，18-クラウン-6などが挙げられるが，最も好ましい触
媒は臭化テトラブチルアンモニウムである。」（段落【００１０】），
「本発明の方法には，塩基の存在下で反応させる操作を含めることがで
きる。塩基としては，例えば水酸化カリウム，水酸化ナトリウム，炭酸
カリウムが挙げられるが，最も好ましい塩基は炭酸カリウムである。塩
基は，アルカリ金属の水酸化物または炭酸塩でもよい。反応は，もちろ
ん塩基と触媒の両方が存在している状態で行なわせることができる。」
（段落【００１１】）との記載からも明らかである。
したがって，原告の上記主張は，その前提である本願発明の解釈にお
いて誤りがあり，理由がない。
原告は，刊行物２には，「反応は一般に連続的にまたは非連続的に減
圧で約２０ないし約１８０℃（好ましくは８０ないし１４０℃）の範囲
の温度で実施される。」（７頁左上欄１９行～右上欄１行）の記載があ
ることから，周囲圧ではなく減圧で行うものであるし，刊行物３で用い
られるａｄｏｇｅｎ４６４や刊行物４で用いられる１８－クラウン－６
は毒性が強いから加圧反応チェンバーで反応を行うものであるから，周
囲圧で反応させることは周知とはいえない旨主張する。
しかしながら，刊行物２において，反応を減圧で行うことが必須であ
れば，その条件が具体的に記載されると考えられるところ，８つの実施
例を含めてみても，用いる化合物の量，反応温度，反応時間，蒸留温度
及び蒸留圧力については具体的に記載されているにもかかわらず，上記
記載の他に圧力に関する記載が一切ない。そうすると，上記記載がある
からといって，それだけで刊行物２の反応を減圧で行うことが必須であ
るとまでは解することはできず，前記認定したとおり，実施例１も周囲
圧で行われたものと認められる。
また，刊行物３及び４の反応についても，圧力条件の記載が無いこと
から大気圧で行われたものと認められることは前記認定のとおりであ
り，このことは，ａｄｏｇｅｎ４６４や１８－クラウン－６を用いた化
学反応を周囲圧で行う例が数多く報告されていること（乙６，７，９～
１１）とも矛盾しない。
したがって，原告の主張は理由がない。
顕著な作用効果について
ア本願明細書には，本願発明の効果として，高温又は高圧が必要でなく，
環境に配慮した方法でインドール化合物の窒素原子のメチル化を行うこと
ができること（段落【０００６】），望む生成物が高品質かつ高い収率で
得られること（段落【００１６】）などが記載されている。
ウは高圧が必要でな
く，環境に配慮した方法でインドール化合物の窒素原子のメチル化を行う
点は，上記周知のメチル化方法の効果として知られていたものにすぎない。
ウで認定したとおり，本願発明の範囲に含まれる一部の化
合物については望む生成物が高品質かつ高い収率で得られる一方で，Ｒ２
が－（ＣＨ２）ｎＣＯＯＨでｎが１及び２の化合物をメチル化する場合（表
２），インドール－３－酢酸をメチル化する場合（実施例１７），インド
ール－３－プロピオン酸をメチル化する場合（実施例１８）など，いずれ
も本願発明の範囲に含まれる化合物であるにもかかわらず，望む生成物が
得られなかったことなどからすると，少なくとも本願発明全体が，望む生
成物が高品質かつ高い収率で得られるという効果を有すると認めることは
できない。
したがって，本願発明は進歩性を推認するに足りる格別顕著な効果を有
するものとは認められない。
イ原告の主張について
原告は，表２は，所望のＮ－メチル化と所望ではないＯ－メチル化の
割合の違いを調べるためだけに行われた実験であるから，この結果によ
り，本願発明の効果を評価すべきではないなどと主張する。
しかしながら，表２は，インドール－３－カルボン酸を，炭酸カリウ
ム（Ｋ２ＣＯ３）の存在下，炭酸ジメチルを用いて「典型的な反応条件に
した場合」の反応結果を示すものである（段落【００１９】）とされて
いるから，本願発明の典型的な例の効果として参酌すべきものである。
そして，「典型的な反応条件にした場合」でも，窒素原子のメチル化が
起こらなかったことは，少なくとも本願発明の範囲の中には効果を奏さ
ないものが含まれると判断せざるを得ない。
したがって，本願発明の範囲の中に効果を奏さないものが含まれてい
ることに関する原告の主張は，その余の点について判断するまでもなく
理由がない。
また，原告は，本願発明は，毒性の高い相間移動触媒の使用を回避す
るだけでなく，炭酸ジメチルの使用量を低減できるという顕著な効果を
有する旨主張する。
しかしながら，前記判示したとおり，本願発明は，１８－クラウン－
６など，原告自身が毒性が高いと認める相間移動触媒の使用を除外して
いない。また，炭酸ジメチルの使用量は，本願発明において特定されて
おらず，炭酸ジメチルの使用量を減らすことができるという効果は本願
明細書に記載されていないことからすると，これを本願発明の効果とし
て参酌することはできない。
したがって，原告の主張は理由がない。
小括
以上からすると，本件審決の進歩性の判断に誤りはなく，取消事由１は理
由がない。
２取消事由２（手続違背）について
主引用例及び副引用例の実質的差替えについて
原告は，本件審決は，原査定の拒絶の理由の主引用例及び副引用例を実質
的に差し替えたものであるにもかかわらず，原告に意見提出の機会が与えら
れなかったことは手続違背にあたる旨主張するので，以下，検討する。
ア原査定の拒絶の理由
審査段階で通知された拒絶理由通知書（甲６）及び拒絶査定（甲９）に
よれば，原査定の拒絶の理由は，次のとおりの趣旨のものと認められる。
引用文献１ないし４（「引用文献１」は刊行物４，「引用文献３」は刊
行物１と同じ。）はいずれも，インドール化合物の窒素原子をメチル化す
る発明を開示するが，Ｎ－メチル化試薬の種類及び触媒等の補助的試薬の
有無及び種類の点で本願発明と相違する。しかしながら，当業者にとって
化合物の製造工程における試薬等を検討するのは通常行うことであり，引
用文献５（刊行物２と同じ。）及び６（刊行物３と同じ。）に例示される
とおり，Ｎ－メチル化試薬としての炭酸ジメチル，塩基としての炭酸カリ
ウム（Ｋ２ＣＯ３），相間移動触媒としての臭化テトラブチルアンモニウム
（ＴＢＡＢ）はいずれも当業者に汎用されているものであるから，引用文
献１ないし４のＮ－メチル化反応を検討するにあたってそれらを選択して
本願発明に至ることは，当業者が容易になし得たことである。
イ本件審決の拒絶の理由
本件審決の拒絶の理由は，次のとおりの趣旨のものと認められる。
Ｎ－メチル化を，本願発明は，炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）および／また
は相間移動触媒としての臭化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）の存
在下で，周囲圧にて炭酸ジメチルを用いて行うのに対して，引用発明（引
用文献３。刊行物１）は，水素ナトリウム（ＮａＨ）の存在下，ヨウ化メ
チル（ＣＨ３Ｉ）を用いて行う点において相違する。しかしながら，刊行
物２ないし４（引用文献５，６，１）に例示されるとおり，「Ｐｈ－ＮＨ
－」という化学構造を含む化合物のメチル化を，炭酸ジメチルを用いて炭
酸カリウムおよび／または臭化テトラブチルアンモニウムの存在下で行う
ことは常套手段であり，その際に反応を周囲圧で行うことは刊行物３及び
４に記載され，刊行物２からも当業者が当然試行することにすぎない。そ
して，従来から用いられていたメチル化剤であるハロゲン化メチルの毒性
が強いという問題点を炭酸ジメチルを用いることで解決することは常套手
段であったことから，引用発明のＮ－メチル化を，炭酸カリウムおよび／
または相間移動触媒としての臭化テトラブチルアンモニウムの存在下で，
周囲圧にて炭酸ジメチルを用いて行うこととして，本願発明に至ることは，
当業者が容易になし得たことである。
ウ上記ア及びイによれば，原査定の拒絶の理由も，本件審決の拒絶の理由
も，本願発明と主引用発明は，出発化合物及びそれの窒素原子をメチル化
する方法である点では一致するものの，メチル化方法が異なるが，当業者
であれば常套手段のメチル化方法に置換することで本願発明を容易に想到
し得る，という論理構成で軌を一にするものである。そして，原査定にお
いて主引用文献であった引用文献１ないし４を，本件審決において引用文
献３のみにしぼることによって，相違点が変化したわけではなく，相違点
に係る構成と組み合わせるための新たな動機付けが生じたわけでもない。
したがって，本件審決は，原査定の拒絶の理由の主引用例を実質的に差し
替えたものではない。
また，副引用例は，原査定においても，本件審決においても，本願発明
が採用するメチル化方法，すなわち炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）および／ま
たは相間移動触媒としての臭化テトラブチルアンモニウム（ＴＢＡＢ）の
存在下で周囲圧で反応を行う方法が周知あるいは常套手段であることを示
すものであるから，内容の異なるものではない。そして，原査定ではＮ－
メチル化方法として常套手段であるとして引用文献５及び６を例示し，本
件審決では「Ｐｈ－ＮＨ－」という化学構造を有する化合物のメチル化方
法として常套手段であるとして刊行物２ないし４（引用文献１，５，６）
を例示したが，いずれの文献も例示にすぎない上，本件審決が引用した３
文献とも原査定において引用されていたものである。したがって，本件審
決は原査定の拒絶の理由の副引用例を実質的に差し替えたものではない。
なお，「Ｐｈ－ＮＨ－」の化学構造という概念を抽出した点において本
件審決に誤りはあるが，この点が容易想到性の判断を左右しないことは前
オとおりである。
以上によれば，本件審決は原査定の拒絶の理由の主引用例及び副引用例
を実質的に差し替えたものということはできないから，原告の上記主張は
理由がない。
進歩性否定の理由の変更について
原告は，本件審決は，表２及びそれに関する記載に基づいて本願発明の効
果の顕著性を否定したが，この点は原査定においては触れられておらず，進
歩性否定の理由を変更したことになるから，原告に意見提出の機会が与えら
れなかったことは手続違背にあたる旨主張する。
しかしながら，本来，効果についての判断は，発明の構成が容易想到であ
るにもかかわらず，例外的に進歩性を認める場合の事情として格別顕著な効
果があるか否かの検討の結果示されるものである。原査定においては，本願
発明の構成が容易想到であることの判断が示されると共に，出願人が主張す
る，収率が高いこと，周囲圧で反応を行うこと，インドールがメチル化され
ること，及び環境に優しい方法であることという効果に関して，進歩性を認
めるに足りる事情ではない旨の判断が示されている（甲９の２頁１２行～３
頁１１行）のであるから，原査定においても進歩性を認めるに足りる格別顕
著な効果は見出せないと判断したことは明らかであって，進歩性否定の理由
が変更されたわけではない。
そして，原告が原査定に対して反論するに当たっては，原査定が示した構
成の容易想到性判断や効果に関する判断を否定するのみならず，必要と考え
れば，それまで原告が主張した上述のもの以外の効果の顕著性について主張
することも可能であった。しかも，表２に関する記載から，本願発明の範囲
内の反応において所望の生成物が得られない，すなわち本願所定の効果が奏
されないことがあると認められる点については，特許法３６条４項及び同条
６項１号の拒絶の理由としてではあるが，審尋（甲１２）において通知され
たのであるから，原告は，進歩性の面からもこの点について反論する機会が
あったと認められる。
したがって，原告の上記主張は理由がない。
以上によれば，本件審決には手続違背はなく，原告主張の取消事由２は理
由がない。
３結論
以上の次第であるから，原告主張の取消事由はいずれも理由がなく，本願発
明は刊行物１ないし４に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明をする
ことができたとした本件審決の判断に誤りはなく，手続違背もないから，本件
審決にこれを取り消すべき違法は認められない。
したがって，原告の請求は棄却されるべきものである。
知的財産高等裁判所第４部
裁判長裁判官富田善範
裁判官大鷹一郎
裁判官平田晃史

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